1. Обычно владельцы квартир активны до 22, ну, до 23-00. Можно попробовать договориться, но будьте готовы, что это выйдет дороже, и так далее.
2. Никогда не говорите что вас будет 20 человек! Когда снимаете квартиру, скажите что вас будет 5-6, можно добавить еще одного-двух на трехкомнатную квартиру. Остальные прячутся в 3. лесу/магазине/на вокзале и ждут успешного заселения. Вообще 20 человек могут ночевать и в двухкомнатной квартире, только очень-очень тесно.
4. В позднее время вам надо заселятся где-то недалеко от метро или от вокзала, ибо далеко не все маршрутки ходят после 24...
5. Единица съема квартиры - обычно сутки. Это надо заранее оговаривать с вадельцем квартиры. Очень желательно сделать так, чтобы "лишний" народ испарился задолго до встречи с хозяином

Кстати, иногда при позднем выезде хозяин может согласиться с тем, что ключ от квартиры вы подкинете в почтовый ящик.
6. Учтите, что деньги на квартиру надо отдать сразу.
7. И немного от русской рулетки: квартиру редко бронируют ранее чем за сутки. Иногда даже по предоплате квартиру можно забронировтаь только на сегодня-завтра.